Aunque no nacido en Soria, el infante Juan de Castilla pasó buena parte de su vida en la capital, donde se casó y procreó a sus dos hijos, el mayor de los cuales (la hija fue religiosa), generaría una larga y fructífera progenie, algunos de cuyos miembros emparentarían, a su vez, con sorianos, dando lugar a títulos nobiliarios que todavía perduran.

El padre del infante Juan fue el rey Pedro I de Castilla (1333-1369), a quien la Historia se empeñó en llamar el Cruel, aunque, de vez en cuando, y desde los lejanos tiempos de los Reyes Católicos, se hallan alzado voces intentando que ese apelativo fuera sustituido por otro, por lo que también se le conoce como el Justiciero. Ejemplos ha dado la Historia que superarían en crueldad a los de Pedro I, sólo es necesario acudir a las crónicas, curiosear por los archivos o leer a reputados historiadores, para comprobarlo. Su contemporáneo (con quien hubo de luchar en reiteradas ocasiones), Pedro IV de Aragón, llamado por unos el Ceremonioso y por otros el del Punyalet, no le iba a la zaga. Muertes, exilios, envenenamientos, confiscaciones e intereses de todo tipo estaban a la orden del día en unos siglos levantiscos y en unos reinos donde la nobleza había conseguido unos territorios por derecho de conquista a los musulmanes, y competían en riqueza y poder con los propios monarcas. A lo que habría que añadir los hijos bastardos, que fueron quienes, en el caso de Castilla, complicaron el panorama.

Pedro I era el único hijo legítimo de Alfonso XI y María de Portugal, pero su padre mantuvo relaciones durante muchos años con Leonor de Guzmán, con quien tuvo varios hijos varones, los Trastámara. A la muerte de Alfonso le sucedió Pedro y la Historia, machaconamente, insiste en que de inmediato persiguió a sus hermanastros y mató a la favorita de su padre, algo que desmienten los documentos de la época, de los cuales hemos seleccionado algunos. Alfonso XI murió el 27 de marzo de 1350 y su hijo Pedro, en las Cortes celebradas en Valladolid año y medio después (en octubre de 1351), otorga una carta de privilegio a petición de su hermanastro, el infante don Fadrique, maestre de Santiago, por la que confirmaba el privilegio otorgado por Alfonso XI, padre de ambos, concediendo que en las villas y ciudades de dicha orden la fonsadera tan solo se pagara a la orden de Santiago, a petición del maestre. El mismo día sale otra carta de privilegio para su otro hermano, Enrique (a cuyas manos habría Pedro de perder la vida) confirmando la del padre de ambos en la que concedía a Enrique el infantazgo del valle de Torío, redimiéndole de todo tributo, de intromisión de merino o adelantado y de la jurisdicción de otro juez que no sea del propio valle. Tres días después, sale de esas mismas Cortes un Privilegio rodado de Pedro I por el que se confirma la merced que su padre había hecho a doña Leonor de Guzmán (la favorita) de la villa de Gumiel de Izán con sus aldeas. En cuanto a otro de los graves cargos que se le hacen a Pedro I, el envenenamiento de su mujer Blanca de Borbón, digamos que pocos años después de contraer matrimonio con él, en 1355 ó 56, por mandato de Blanca y del Consejo de Toledo, “se tomaron bienes reales de la casa del tesoro mayor que custodiaba Samuel Leví”. La reina se sublevó contra él. 

La descendencia de Pedro I de Castilla, tanto legítima, como legitimada o bastarda, fue numerosa. Parece ser que estuvo casado simultáneamente con Blanca de Borbón (por intereses de pactos) y con María de Padilla, por intereses sentimentales. Ambas murieron con poca diferencia, la segunda a causa de la peste. De la francesa no tuvo descendencia, pero de María de Padilla, además de un varón fallecido sin sucesión, nacieron Beatriz, Constanza e Isabel. La primera fue religiosa, pero las otras dos casarían con sendos hijos del rey Eduardo III de Inglaterra, Constanza con Juan de Gante, duque de Lancaster, e Isabel con Eduardo, duque de York. Con estas uniones, y considerándose, como eran, herederas legítimas de Pedro de Castilla, los reinos hispánicos estuvieron a punto de ir a parar a manos de la monarquía inglesa. La hija de Constanza y Juan, Catalina de Lancaster, casó con Enrique III, con lo que se unieron las dos casas de Alfonso XI, quedando legitimadas para la historia. 

Del tercer matrimonio del rey castellano, con Juana de Castro Ponce de León, hija de Pedro Fernández de Castro, el de la Guerra, y de su segunda mujer, Isabel Ponce de León, tuvo al infante Juan, de quien hablaremos, pero antes haremos una incursión en los hijos ilegítimos, que también los hubo. Con María de Henestrosa tuvo a Fernando de Castilla, señor de Niebla, muerto sin sucesión. Con Teresa de Ayala a María de Castilla, religiosa en Toledo, y con Isabel de Sandoval a Sancho (preso en Toro, fallecido soltero y sin sucesión) y Diego de Castilla y Sandoval, fundador de la línea de Guadalajara.

Parece ser que Isabel de Sandoval era una dama de Almazán. El rey Pedro I pasó en la villa adnamantina varias temporadas. Las distintas campañas en las que se enfrentó con el monarca aragonés hizo necesaria esa residencia. Durante parte de septiembre y octubre de 1352 estuvo, primero en Soria, donde firmó una concordia con Pedro IV de Aragón y después pasó a Almazán, encontrándole en Atienza en 20 de octubre. Cinco años después, en 1357, firma documentos desde Ágreda, Deza y Tarazona, desde Almazán lo hace en varias ocasiones, en los años 1358 y 1359. Durante estos viajes tal vez conociera a Isabel y nacieran sus hijos. Se deduce que tenía querencia por su amante, pues años después, en 1364, firma un albalá comunicando al Concejo de Murcia que manda a doña Isabel “madre de don Sancho, mio fijo, que se vaya a Murcia” y al obispo de Cartagena que la acompañe hasta Hellín con 100 caballeros. A Sancho le daría el señorío de Villena. Se deduce que Diego aún no había nacido.

El hijo de Pedro I y Juana de Castro fue el infante Juan de Castilla (+1405). Fue encerrado en la fortaleza de Soria, suponemos que el castillo ahora en ruinas, de la que era alcaide don Beltrán de Eril. Parece ser que al firmar la paz el rey de Castilla y el duque de Lancaster (1386), Juan fue hecho rehén como garantía, a propuesta de su propio cuñado el de Lancaster. No hay que olvidar que el infante era depositario de los derechos sucesorios de su padre, Pedro I, en caso de fallecimiento de los hijos (sólo hijas al haber fallecido el único varón, Alonso) que había tenido con María de Padilla. No eran las prisiones de los personajes de la realeza como la de los desgraciados de la gleba. No podemos, por lo tanto, creer al portugués Gaspar Barreiros, cuando dice, en “Coreografía de algunos lugares”, escrito en el siglo XVI “… el rey don Enrique, su tío, después que mató a dicho rey don Pedro, su hermano, en el castillo de Montiel, mandó meter dos de sus hijos bastardos, mozos pequeños, en prisión de hierros, donde estuvieron con ellos hasta el tiempo del rey don Juan II, que, cuando los mandó sacar, eran ya hombres viejos y casi no sabían andar”.

Ni tan siquiera el desgraciado infante Jaime de Mallorca (Jaume IV para los mallorquines), tuvo una prisión como la descrita por Barreiros, aunque seguro que la padecería lo más dura posible. Bien es cierto que el hermano de su madre, Pedro el Ceremonioso, le tuvo en una jaula durante muchos años, pero sólo durante la noche, y resulta difícil encontrar en la historia un personaje tan cruel como el rey de Aragón y un caso como el de Jaime IV, por cierto fallecido en Soria y enterrado en el convento de franciscanos de la ciudad. En general, las prisiones de los miembros de la realeza eran acordes con el estatus del prisionero (tal vez para no crear precedentes en un mundo donde el carcelero podía convertirse en preso). Por eso, el infante Juan pudo casarse en prisión con la hija del alcaide, Elvira de Eril y Falces.

El matrimonio entre Juan y Elvira dio como fruto dos hijos. El varón llevó el nombre del abuelo, Pedro de Castilla. Habría de tener estrecha vinculación con Soria, al ser obispo de Osma, de Palencia, y, antes, arcediano de Alarcón. Murió en Valladolid en 1461. Antes de dedicarse al mundo de la Iglesia, tuvo relaciones con una dama inglesa de la corte de la reina Catalina, prima suya, Isabel de Drochelin, y después con una muchacha de Salamanca, María Fernández Bernal. De la primera nacieron: Alonso de Castilla, el Santo; Luis de Castilla, prior de Aroche y presidente de Castilla, muerto en 1506; Isabel de Castilla, religiosa; y Aldonza de Castilla, casada con Rodrigo de Ulloa, señor de la Mota y contador mayor de Castilla. De la segunda relación nacieron Sancho de Castilla, ayo del príncipe don Juan, quién casó con una noble de Almazán, de los Hurtado de Mendoza; Constanza de Castilla, monja en Santa María del Real; Pedro de Castilla, de donde saldría la rama de los condes de Castillo del Tajo… En fin, de este nieto de Pedro I de Castilla, surgieron títulos, como el de Caltojar que emparentó con los marqueses de la Granja, también los marqueses de Campo-Ameno, los condes del Castillo de Tajo, condes del Álamo. Una descendiente, Juana de Castilla, contrajo matrimonio en Soria con Jorge de Beteta

Después de Pedro, el infante Juan y su esposa tuvieron a Constanza de Castilla, abadesa de Santo Domingo el Real, de Madrid, fallecida en 1478. Cuando el infante Juan de Castilla murió, fue enterrado en la colegiata de San Pedro de Soria. Sería doña Constanza, su hija, nieta de Pedro I, quien, siendo priora, solicitó permiso del rey Juan II, su sobrino, para trasladar la sepultura del rey Pedro y de su hijo el infante Juan, al convento de su regencia, permiso que le fue concedido. Los instaló delante de la capilla mayor y mandó colocar dos estatuas orantes. Más tarde, los Reyes Católicos dignificaron más los enterramientos y construyeron un sepulcro de mármol negro. En el epitafio del padre de doña Constanza se lee:

“Aquí yace el muy excelente Señor D. Juan, hijo del muy alto Rey D. Pedro, cuyas animas nuestro Señor aya y de tres hijos suyos. Su vida y fin fue en prisiones de la ciudad de Soria. Fue mandado enterrar por el Rey D. Enrique en San Pedro de la misma ciudad, y de allí trasladados sus huesos Viernes a veinte y cuatro de Diciembre de mil quatrocientos quarenta y dos aquí en esta sepultura. Sor Doña Constanza su hija, Priora del dicho Monasterio de Santo Domingo el Real, cuya anima aya Nuestro Señor. Los que me mirais, conoced el poder grande de Dios; El me hizo nacer de muy alto rey; mi vida y fin fue en prisiones sin merecerlo. Toda la gloria de este mundo es nada. La bienaventuranza cumplida es amar y temer a Dios”.